Nem megy mindenkinél zökkenőmentesen az átállás, több hibajelenségtől is hangos a net. Első körben viszonylag sokan csaptak le a Microsoft legújabb operációs rendszerére, hiszen a hírek szerint az első három nap alatt 14 milliónál is többen telepítették a hivatalos, webes frissítés használatával a Windows 10-et. Viszont a közösségi médiában és fórumokban elszaporodó segélykiáltások és bosszankodó bejegyzések tanúsága szerint ez nem ment mindenkinek egyszerűen. Az egyik tipikus hibajelenség az, amikor a Windows 10 feltelepül ugyan a gépre, ám több alkatrész és periféria meghajtóprogramja hibát jelez. Történik mindez annak ellenére, hogy a telepítés előtt a segéd megvizsgálta az adott konfigurációt, és közölte, hogy minden hardver teljesen kompatibilis, indulhat az install. A legbosszantóbb, amikor a hálózati eszközök mondják be az unalmast az újraindítás után, így netkapcsolat híján a felhasználó még segítséget sem tud találni a problémára. Egy másik hibajelenség már telepítés közben jelentkezik. Többen jelezték, hogy a frissítési folyamat, de akár egy tiszta, mindent letörlő install esetén is a telepítés menetét jelző számláló egyszer csak eltűnik, és egy üres, fekete képernyővel fagy meg a rendszer. Szintén idegesítő és időrabló egy olyan gikszer, amibe mi magunk is belefutottunk az egyik szerkesztőségi gépen. Ez a hiba az olyan Windows 7-ről és 8.1-ről indított frissítéseket érintheti, ahol azt az opciót választjuk, hogy maradjon meg minden telepített alkalmazás és adat. A 30-40 perces install utolsó szakaszában egyszer csak újraindul a gép, majd közli, hogy visszaállítja az előző Windows verziót. Újabb 10-15 perc elteltével a korábbi rendszerbe visszatérve egy hibaüzenet fogad, miszerint az adatmigrálás hibája miatt a telepítés meghiúsult. A legtöbb fenti hiba esetén vagy automatikusan, vagy a felhasználó beavatkozásával visszaállítható a Windows azon verziója, amelyről frissítettünk, ám már olyan bejegyzésekkel is találkoztunk, amelyek szerint bizonyos driver-problémák továbbra is megmaradtak, és csak egy tiszta, mindent letölrő telepítés segített. A Microsoft egyelőre nem reagált ezekre a bejelentésekre, bár szakembereik a vállalat fórumain igyekeznek egyenként javaslatokat adni a javításra (a jelek szerint egyelőre kevés sikerrel).
