Alessio Romagnoli az előző szezont a Sampdoriában töltötte a Róma kölcsönjátékosaként és gyakorlatilag végigjátszotta az egész idényt a 6-szoros U21-es olasz válogatott középhátvéd. A visszatérést követően a Milan kivásárolta a szerződéséből a 20 éves játékost mintegy 28 millió Euróért és 2020-ig szerződést kötött Romagnoli-val.