Pablo Osvaldo karrierje akkor került vakvágányra, amikor 2013 nyarán a Rómából átigazolt a Southamptonban. Az angol klubnál egyáltalán nem ment neki a játék, így verekedést provokált, hogy kikerüljön a csapatból és eladják. 2014 januárjában fél évig a Juventus játékosa volt, aztán nyáron jött az Inter, míg idén télen a Boca Juniors. Az argentin származású, de 14-szeres olasz válogatott támadónak időközben lejárt a szerződése a Szenteknél és így végre ingyen válthatott klubot a 29 éves középcsatár. Osvaldo a Portóval 1+2 éves megállapodást írt alá és így a portugál élcsapat elmondhatja, hogy minőségi támadót szerzett meg ingyen az Atlético Madridba távozó kolumbiai válogatott Jackson Martinez helyére.
