Juan Guillermo Cuadrado 2014-ben még a Fiorentina játékosa volt, amikor a Barcelona meg akarta szerezni, sőt körvonalazódott egy Dani Alves – Cuadrado csere lehetősége is. Mivel a Violák nem tudtak megállapodni a katalánokkal a cserébe és a mellé párosuló összegben, így a Chelsea 2015 januárjában kivásárolta a szerződéséből a kolumbiai válogatottat. José Mourinho amennyire oda volt a 27 éves játékosért olyan könnyen ejtette és ennek lett az eredménye, hogy a szélsőként és védőként is bevethető labdarúgó visszakerült a Serie A-ba a Juventus-hoz kölcsönbe. Massimiliano Allegri vezetőedző maximálisan meg van elégedve a játékos teljesítményével így a Zebrák januárban 22 millió Euróért végleg szeretnék megszerezni a játékjogát. Mégis úgy tűnik ez nehézségekbe ütközhet, hiszen Cuadrado játékára újra felfigyelt a Barcelona és a hírek szerint megint megpróbálja megszerezni.